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蔡崇信第一次见马云时就被其独特的人格魅力迷住了，后来他再次约见马云，并参观了马云的湖畔花园公司。当时马云还没有注册公司，只有一个20多人的团队，以及一个在建的Alibaba.com，这群人拥挤在一个像“黑网吧”一样的公寓，每天又喊又笑。
能取得今天的成就，" 马云说自己要感谢四个人——" 孙正义、" 杨致远、金庸和蔡崇信，而其中他最感谢的是蔡崇信，因为阿里是蔡崇信和他从零做起来的。 一见钟情 蔡崇信结识马云源于一次偶然机缘，他们原本不会有交集，双方背景差异太大，但蔡崇信却对马云一见钟情，非要与其共同创业。 蔡崇信是台湾人，出生于1964年，与马云同龄，来自一个法律世家，父亲蔡中曾和祖父蔡六乘都是法律界名人，家族开办的律师事务主营经济类业务，有许多跨国公司客户，在台湾地位显耀。受家庭影响，蔡崇信从13岁赴美国读书，就读于耶鲁大学，获得经济学学士和法学博士学位。毕业后，他先在纽约做了三年税务法律师，后跳槽到瑞典Investor AB风投部门，做亚洲区总裁，年薪70万美元。1996年他还成了家，妻子是台南帮大老、南纺创办人吴三连的孙女吴明华。
1999年吴明华怀孕，蔡崇信即将当爹，就在这时，一位台湾做IT的朋友找到蔡崇信，请他帮忙把自己的公司卖给马云。
彼时马云刚结束北漂回到杭州，进行第四次创业。此前他有过三次创业经历，第一次是创办海博翻译社，第二次是创办中国黄页，第三次则是赴北京帮外经贸部做中国商品网上交易市场，这三次创业都算不上成功，也没有赚到什么钱，但马云不灰心，也不死心，他决定带领死党回家乡进行第四次创业，做一家服务中国中小企业的网站，取名“" 阿里巴巴”。
蔡崇信第一次见马云时就被其独特的人格魅力迷住了，后来他再次约见马云，并参观了马云的湖畔花园公司。当时马云还没有注册公司，" 只有一个20多人的团队，以及一个在建的Alibaba.com，这群人拥挤在一个像“黑网吧”一样的公寓，每天又喊又笑，像着了魔一样。
这一次蔡崇信是带妻子来的，从湖畔花园出来后，他们与马云一起西湖泛舟，其间，他突然对马云说，“你要成立公司，要融资，我懂财务及法律，可以加入公司帮你做。”马云听后吓了一大跳，差点把船弄翻了，他赶紧回复蔡崇信，“你再想一想，我付不起你那么高的薪水，我这里一个月只开500块。”蔡崇信则严肃地说，“我已经想好了，我就是想加入创业型的公司，跟一批人一起共事。”他的妻子也对马云说，“如果我不同意他加入" 阿里巴巴，他一辈子都不会原谅我的。”
不久蔡崇信便离开Investor AB，加入阿里巴巴，担任CFO（首席财务官），从此他和马云的命运都改变了。
“马云背后的男人”
加入阿里后，蔡崇信首先帮马云干了两件大事，而这两件大事都是关于钱的问题。华商韬略将其总结如下：
第一件大事是在阿里确立了一套与国际接轨的现代企业架构。在蔡崇信加入以前，阿里尚未进行工商注册，员工则都是马云的朋友和学生，人们基于对马云的崇拜和信任共事。蔡崇信加入后做的第一件事就是终结这种状态，去建立一种现代企业架构。
具体来说，蔡崇信参考当时互联网三巨头新浪、搜狐和网易的企业架构，建立了一种由境外母公司控股中国子公司的企业结构，其中母公司在开曼群岛注册，子公司则在杭州和香港注册。股份分配方面，蔡崇信则按照马云的意愿，将包括他和马云在内的“十八罗汉”都列为创始股东，配以相应股份。
此外，蔡崇信还把相关理念带到阿里，炎炎夏夜，他向十几位“创始股东”解释“股份”、“股东权益”等概念，并教大家看根据国际惯例拟定的英文合同。经过这番教育，阿里内部从一开始就在激励、进入、退出等问题上达成共识，也就不会因此产生矛盾。
这番建制之后，阿里也具备了对外融资的基础，这也是蔡崇信帮马云干的第二件大事。
在蔡崇信加入之前，马云曾进行过37次融资尝试，但无一例外地都失败了，外界不相信他的梦想，甚至可以说不相信他本人。这是必然的，很难想象哪家风投会投资一家尚未进行工商注册、创始人没有成功创业历史、讲话还特像忽悠的公司。
到蔡崇信加入前，马云早期筹集的50万元已几乎耗尽，就连500元的最低工资都要开不出来了，公司尚未诞生就已陷入绝境。
1999年8月，蔡崇信为绝境中的阿里带来了希望，他的一位台湾好友是高盛香港地区投资经理，正要对中国互联网行业进行一次尝试性投资，蔡崇信则说服这位好友投资阿里巴巴。该投资案于10月份敲定，高盛领衔一众机构向阿里投资500万美元，这其中就包括蔡崇信的老东家Investor AB。
这次融资对于阿里巴巴意义重大，它既使其获得了发展资金，也使其获得了投行巨头高盛的信用背书。这之后，日本软银的" 孙正义开始关注阿里巴巴，并约见了马云。孙正义非常欣赏马云，决定对阿里进行战略投资，2000年1月，他决定投资3000万美元，换取40%的股份。
然而，蔡崇信却在这时提出了反对意见，他觉得阿里已经不缺钱，引入新的投资还会稀释第一轮投资者的股份，引发高盛等股东的不满。不过鉴于马云坚持引入这笔投资，蔡崇信最后做了一个妥协方案——接受软银的投资，但限制其投资金额、持股比例和对董事会的控制权。
蔡崇信与马云一起完成了与孙正义的谈判，报价环节，他对孙正义连说了两个“NO”，最终将合作条件敲定为2000万美元、30%的股份，但董事会由阿里" 合伙人主导。
这是一笔关键的投资，因为互联网泡沫不久就破灭了，纳斯达克指数断崖式暴跌，导致大量互联网企业倒下，阿里则在这笔融资的支持下渡过了最困难的时期，并开发出盈利项目——“中国供应商”和“诚信通”，依靠自我造血成长起来。
2004年，蔡崇信又为阿里完成了一笔金额高达8200万美元的关键融资，用于支持于前一年成立的淘宝的发展。当时中国C2C电子商务市场渐趋成熟，淘宝和美国同行eBay正在进行市场争夺战，凭借这笔投资，以及本土化竞争策略，淘宝打败了eBay，而这为阿里后来的发展奠定了基础。
以上是阿里最关键的三笔融资，这之后，阿里就成了一块金字招牌，被各大风投竞相追逐，当然每次融资的操盘人仍是蔡崇信。
私募融资之外，蔡崇信还帮阿里完成了两次上市，一次是B2B项目于2007年在香港联交所上市，一次是阿里集团于2014年在美国纽交所上市。这两次上市让阿里在治理上更加规范，对外也更具影响力。
美国上市后，阿里巴巴成为一家全球瞩目的互联网巨头，马云也荣登“中国首富”宝座，而蔡崇信则被媒体誉为“马云背后的男人”。
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